羅杰·費德勒以三百開外的排名開始自己的1999賽季，他沒能獲得澳網的正賽資格，于是回到歐洲轉戰室內賽場。一月下旬，費德勒取得了德國一項挑戰賽的參賽資格并最終打到了半決賽。接下去的一周，他又領到了一張馬賽網球賽的外卡，同樣取得了令人滿意的成績。年僅17歲的費德勒當時排名世界第243，但他在馬賽第一輪戰勝了當時的世界第五莫亞。要知道莫亞在那時候可謂如日中天，前一年他還贏得了法網桂冠。這場勝利對費德勒而言稱得上是一次壯舉。雖然在四分之一決賽中不敵克萊門特，但他所取得的進步是大家有目共睹的。

隨后，費德勒在鹿特丹獲得外卡并再一次打進八強，他的世界排名也由此躍升到第129位。雖然取得了不少進步，然而費德勒當時的名聲可不好。也許你不曾知道，如今極具紳士風范的費天王在當時卻是脾氣火爆。此外，他的成績很不穩定，不能長期保持自己的良好狀態。

在鹿特丹之后的一些賽事中，費德勒僅取得了2勝5負的糟糕戰績，雖然其中有一場勝利來自戴維斯杯處女秀對陣?？岬俚?，但還是瑕不掩瑜。蒙特卡洛大師賽費德勒在斯帕迪亞面前更是吞“蛋”出局，這是費德勒第一次體味到“鴨蛋”的尷尬，而他的職業生涯到目前為止一共也就4次吞蛋而已。

1999年5月，費德勒終于又嘗到了久違的勝利滋味，他在斯洛文尼亞挑戰賽中闖進了半決賽，并把自己的排名推到了歷史新高——第115位。隨后費德勒憑借外卡參加了法網，并遭遇了當時的世界第三拉夫特，最終費德勒苦戰四盤敗下陣來，同時他嘗到了職業生涯以來的第二枚“鴨蛋”。

結束紅土賽季，費德勒來到了心愛的草地球場，他在索比頓的挑戰賽中打進了半決賽，最終苦戰三盤惜敗給格西安。之后他的草地戰績有點慘不忍睹，在女王杯的比賽中被布萊克血洗，并領到了職業生涯第三枚“鴨蛋”。又沒能取得諾丁漢的正賽資格，溫網首輪他在五盤大戰中淘汰出局。隨后，費德勒又相繼在格斯達、戴維斯杯、哥塞維亞挑戰賽、華盛頓賽中屢嘗苦果，他也沒能獲得長島和美網的正賽資格……這一系列的挫折讓費德勒陷入深淵。

美網之后，費德勒在塔什干和盧圖茲獲得了勝利，但他還是不能保持穩定。之后費德勒得到了巴塞爾的外卡，并在那里重拾神勇狀態，他闖進了四分之一決賽，最后輸給英國名將亨曼。緊接著，費德勒又在維也納打進四強，重回正軌后的費德勒把自己的排名提高到67位。

在里昂，費德勒第二輪三盤惜敗給休伊特，但他并沒有喪失信心，他回到了挑戰賽的賽場并贏得了布雷斯特的冠軍。而在斯德哥爾摩，他卻沒能闖入正賽，費德勒的1999賽季就此拉下帷幕，這一年費德勒的狀態起起伏伏，年終世界排名65。不過對于轉入職業第一年的費德勒來說，這一年總體而言還是很不錯的。

2000年初，費德勒在澳網之前又陷入了屢次失敗的困境，不過在墨爾本公園他打進了第三輪，取得了個人大滿貫最好成績?；氐绞覂荣悎?，羅杰又表現出了很好的狀態，他在馬賽一路奏凱闖進決賽，可惜在決賽第三盤的搶七中敗給羅賽特，與冠軍失之交臂。隨后他在倫敦和哥本哈根分別打進了八強和四強，排名再創新高達到了第49.

和前一年一樣，費德勒在美國和紅土賽場上并沒有取得多少成績。不過在法網，費德勒卻出人意料地打進了第四輪，最終輸給科雷特加。進入草地賽季，費德勒又在哈雷賽躋身八強，并把世界排名提高到第35 。

然而年輕的費德勒狀態總是不夠穩定，哈雷賽之后到美網的一段時間，他的戰績是糟糕的1勝6負。但費德勒并沒有被挫折所擊倒，他在美網重整旗鼓贏得了前兩輪比賽，在第三輪中大戰四盤敗給費雷羅。

費德勒的狀態在美網后有所起色，隨后三項比賽的良好表現讓19歲的費德勒世界排名躍升至TOP30。在悉尼奧運會，羅杰不僅收獲了女朋友米爾卡，還收獲了單打四強的好成績。他懷著對勝利的渴望來到了歐洲室內賽場，并分別在維也納以及巴塞爾打入四強和決賽。尤其是巴塞爾，他在半決賽苦戰三盤戰勝休伊特，取得轉入職業生涯以來對陣休伊特的首場勝利。可惜在決賽中，費德勒五盤惜敗給恩奎斯特，有報道稱這位年輕的瑞士人在輸掉比賽后曾嚎啕大哭。

費德勒在2000賽季尾聲階段的表現中規中矩，最終以世界第29的排名結束了這個賽季?；厥走@一年，年輕的費德勒雖然遭受了無數次失敗的打擊和三次吞“蛋”的恥辱，但也取得了不少令人欣慰的成績。他數次闖進決賽，世界排名逐步提高，并且取得了在職業巡回賽中對陣休伊特的首場勝利，這一切為費德勒的2000賽季增色不少。當邁入2001年的時候，初露鋒芒的費德勒已成為被眾人所看好的一顆希望之星……